太平军曾经三次进攻上海，第一次是1860年7月至8月，第二次是1862年1至4月，第三次是该年5月至6月。然而令人遗憾的是，三次进攻上海都以太平军失败而告终。这是什么原因呢？ 　　 　　其实，第一次进攻小海时，上海城内只有清军2000余人，英法联军也只有1200余人。由此看来，敌人并不强大，为何太平军匆匆而来，又匆匆而退呢？忠王李秀成在《自述》中说，由于8月18日那一天，“大风大雨，兵马不能起身，立脚不住，后来退兵”。 　　 　　李秀成所说，其实都只是客观原因，真正的原因在于李秀成、洪仁玕等人一方面错误地因为宗教形式相同的原故，而把以信奉基督教的外国侵略者看做朋友，事先未做好充分的准备。 另一方面是李秀成没有攻取上海的决心。这从以下两件事中可以看出：一是李秀成此次进攻上海的兵力据说不超过3000人，尽管当时清军的战斗力极弱，但明明知道“英法的军队正防守着上海”，却只带这么一点兵力进攻，显然是不够的。二是从进攻上海到撤退，前后只有四个月时间，为什么一遇到挫折就马上退兵呢？唯一的解释就是没有取胜的决心。侵略军的洋枪洋炮固然厉害，足以说明这一点。 　　 　　此外，在指挥作战方面也存在问题。据说李秀成临阵指挥时，坐的是红轿，举的是黄伞，“千里镜看之甚明”，以致被西炮击中受伤。打仗时，主将应尽量保密，不让敌人获悉，这是常识，而李秀成却如此张扬，暴露目标，致为敌军所乘。 太平军第二次进攻上海从1862年1月底开始，4月中旬结束，第三次进攻自同年5月中旬开始，6月结束，同一年内两次打上海，前后共达5个月时间。战争的规模和激烈程度都远远超过了第一次进攻上海的战争。 　　 　　从战役来看，它包括如高桥之战、第一次七宝之战、第二次七宝之战、太仓之战、嘉定之战和青浦之战等比较激烈的较量。从战线来看，它已经不只是在上海附近，而是北至吴淞，南至柘林，西至嘉定、青浦这样一个广大的三角形地带上进行的战斗。从战争性质看，从头到尾差不多都是太平军直接与外国侵略军作战，集中地表现了其反侵略的性质。 　　 　　然而，为什么第二、三次进攻上海又失败了呢？根本原因是李秀成在战略上犯了错误。 　　 　　首先，李秀成未集中优势兵力一举攻克上海。洪秀全本来决定，不仅李秀成要亲自率领大军，分五路进攻上海，而且李世贤也要率兵参加，进军上海。 　　 　　可是实际情况却完全不然。李秀成在接到天王命令后，先离开杭州至江苏青浦朱家角，渡泖湖后回到苏州，在苏州一呆就是四个月，根本没有亲临上海前线。而李世贤当时也仍然在浙江活动，没有来到上海。更为严重的是，李秀在战略上不集中兵力去攻打上海，而是把他军队的大部分分散作零星小部队，却驻防太平军所据有的无数筑有城垣的城镇，又把其余的部队调至其他地点，结果铸成了大错。 　　 　　其次，当时上海的形势已发生了明显不利于太平军的变化：参加第二次鸦片战争的英法联军已撤回上海，而英、美、法都已撕下“中立”伪装，李鸿章的淮军也已经到达上海，中外反太平军的势力勾结了起来，对太平军攻取上海造成了极大的障碍。而李秀成因苏州内部局势不稳，致使其时时返苏处理燃眉之急，天京形势危急，天王又不断不严诏催其率军北援，解天京之危，致使李秀成不能坚持实施进取上海的计划。 　　 　　上海近在咫而不能夺取，虽然令人为之扼腕，但是，太平天国到1862年的下半年，实在是已经显示出气数将尽的败象，李秀成夺不取上海，正是在情理之中。

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